孫策以曲阿為根據(jù)地，派朱治首先進攻吳郡。
　　
　　吳郡太守許貢在由拳被朱治擊敗后，投奔了在烏程割據(jù)的山賊頭領(lǐng)嚴白虎，從此吳郡便歸孫策所有。
　　
　　不久后，嚴白虎也被孫策擊敗，于是嚴白虎與許貢二人又跑到了余杭許昭那里。
　　
　　程普曾建議孫策應乘勝追擊，將二人徹底剿滅，但孫策因敬重許昭的為人而沒有同意，但沒想到許貢竟暗中聯(lián)絡曹操，想算計孫策。
　　
　　許貢的奏表被人截獲，并交到了孫策的手里。
　　
　　孫策在盛怒之下將許貢和嚴白虎當場誅殺。
　　
　　一年后，孫策率兵進攻會稽郡，他采納了叔父孫靜的計策，一面在夜晚到處點燃火把，迷惑正面之敵，一面分兵奇襲。
　　
　　會稽太守王朗派周昕倉猝迎戰(zhàn)，卻被孫策斬殺。
　　
　　王朗潰敗，乘船逃往東冶！
　　
　　孫策派賀齊追擊，王朗投降，孫策趁勢將會稽郡納入到了自己的版圖之中！
　　
　　王朗投降后，孫策并未加害于他，后來王朗在曹操的征召下入朝為官，一路仕途頗為順利，到了曹丕時代，更是被拜為司徒，位列三公。
　　
　　后來，袁術(shù)在壽春稱帝。
　　
　　孫策得知此事后，明確宣布與袁術(shù)斷絕隸屬關(guān)系，表明了自己忠于漢室的態(tài)度，并任命吳景為丹陽太守，趕走了原丹陽太守袁術(shù)的堂弟袁胤。
　　
　　曹操贊賞孫策的態(tài)度，立刻表舉孫策為會稽太守，封烏程侯，第二年又以天子的名義，正是封孫策為討逆將軍，封吳候。
　　
　　曹操將自己的侄女，許配給了孫策的弟弟孫匡，又讓兒子曹彰娶了孫策的堂兄孫賁之女為妻，與孫策建立了聯(lián)姻關(guān)系。
　　
　　不久之后，趙凡自封為丹陽太守，在涇縣駐兵。
　　
　　孫策得知此事后，親率兵馬前往征討，趙凡不敵，被孫策俘獲。
　　
　　孫策對趙凡的才具人品十分欣賞，于是親自為趙凡松綁，緊緊握著他的手說道：“神亭斗將，閣下可還記得？如果那時你抓到我，會如何處置呢？”
　　
　　趙凡搖搖頭，道：“不知道，無法想象！”
　　
　　孫策聽后，開懷大笑，即刻任命時年二十五歲的趙凡為折沖中郎將，并授予兵權(quán)。
　　
　　不久后，劉繇在豫章病死，其麾下部眾上萬人皆成了無主之兵，趙凡自請前往安撫。
　　
　　眾人都說趙凡這一去就不會回來了，唯獨孫策很自信的認為不可能，更是親自為其把酒踐行，臨行前，孫策拉著趙凡的手，問：“何時方歸？”
　　
　　趙凡回道：“六十日內(nèi)，必歸。”
　　
　　趙凡信守承諾，果然如期而歸。
　　
　　孫策性情豁達，豪爽自信，對待部下寬容而不猜忌，頗有人主之風。
　　
　　趙凡則人品端正，恪守信義。
　　
　　二人相知相惜，一時間被傳為佳話！
　　
　　此時孫策已坐擁包括吳郡，會稽郡和丹陽郡在內(nèi)的江東三郡。
　　
　　建安四年，即公元199年，六月，袁術(shù)病死！
　　
　　孫策與周瑜趁此機會，領(lǐng)兵兩萬攻打袁術(shù)治下的廬江郡，在皖城打敗廬江太守劉勛，廬江郡大部劃歸孫策治下。
　　
　　在攻打皖城時，孫策與周瑜分別得到了大喬小喬這兩位絕代佳人。
　　
　　孫策與周瑜同歲，又因為面目俊朗被分別稱之為孫郎和周郎，時人都認為大小喬的歸宿堪稱完美。
　　
　　這一年，孫策二十五歲。
　　
　　同年底，孫策率領(lǐng)周瑜，程普，黃蓋，呂范等將領(lǐng)，大舉進攻沙羨的黃祖軍。
　　
　　此戰(zhàn)，黃祖大敗，只身逃走，其妻妾子女七人全部被孫策俘虜，兩萬多部眾被殺，光跳水溺死者便有一萬余人，孫策繳獲了大小船只六千余艘，財物更是堆積如山。
　　
　　第二年，年初。