雖然初次嘗試失敗了，但是張士德還得救，東南這塊肥肉還要試著去咬一口，龍鳳二年一月，即至正十六年一月，張士誠(chéng)遣大將李伯升率領(lǐng)三萬(wàn)精兵，準(zhǔn)備再次渡江南下。李伯升是跟隨張士誠(chéng)最先起事的老兄弟，把他派了出來(lái)，可見(jiàn)張士誠(chéng)對(duì)南下已經(jīng)是勢(shì)在必得了。
這個(gè)時(shí)候，常遇春在吳江大敗李與敬的淮西民軍，攻陷了吳江，而李與敬率殘兵退回吳縣，卻被哈薩沙拒絕入內(nèi)，只得改投嘉興。常遇春乘勝追擊，直至吳縣南門(mén)。他扎下?tīng)I(yíng)寨，命軍士每個(gè)時(shí)辰擂鼓吶喊一次，使得吳縣守軍一夜驚惶，半刻不得休息。待到黎明時(shí)分，常遇春遣花云、張赫率仗劍營(yíng)和三千勇士，用繩索攀上東門(mén)，占據(jù)了城樓，然后四門(mén)齊，一舉攻破吳縣。哈薩沙聽(tīng)說(shuō)城破，投水自盡，貢師泰率義兵在城中苦戰(zhàn)一番，最后兵敗遁走，不知所蹤。昆山、嘉定、崇明、上海諸縣州聞?dòng)嵑蠼越怠?br/>
平江失陷，地處要沖的嘉興頻頻告急，鎮(zhèn)守杭州的元廷行省丞相達(dá)實(shí)特穆?tīng)枀s無(wú)兵可調(diào)，只好傳檄聲名狼藉的苗軍元帥鄂勒哲移師嘉興，抵御定遠(yuǎn)軍的進(jìn)攻。鄂勒哲接到檄文后先率兵去了杭州，把達(dá)實(shí)特穆?tīng)柾{了一番，迫使他授予自己行省參知政事一職，然后在城中搜刮了一番，募得兵士萬(wàn)余人，這才心滿(mǎn)意足地去嘉興接防。
鄂勒哲到了嘉興，準(zhǔn)備殺敗將李與敬立威。李與敬只好逃往松江，在淀山湖立寨，并傳令松江富商供其軍用，自己卻與松江府取來(lái)的幾名妓女整日里廝混。富商不堪其擾，屢屢向松江官府訴苦。松江達(dá)魯花赤巴圖特穆?tīng)?、知府崔思誠(chéng)也非常討厭這個(gè)不干正事的民軍元帥。正當(dāng)此時(shí)，行省派來(lái)了元帥特古呼斯前來(lái)協(xié)助防務(wù)，三人立即勾結(jié)在一起，圖謀驅(qū)走李與敬。
得到消息的李與敬一不做二不休，干脆與部將戴列孫率軍從西門(mén)放火攻城，擊潰守軍，然后大肆搶掠。而接到求援報(bào)告的鄂勒哲遣部將蕭亮、員成率兵突至，擊潰李與敬部，殺死戴列孫。一場(chǎng)混戰(zhàn)下來(lái)，軍民死傷無(wú)數(shù)，尸體塞滿(mǎn)了大街小巷，李與敬只身逃走，降于吳縣常遇春。松江為簫亮、員成所據(jù)，然后又是一番燒殺擄掠，生靈涂炭，百姓苦不堪言。
在南邊一片混亂李伯升也開(kāi)始渡江了。他吸取了趙打虎的經(jīng)驗(yàn)教訓(xùn)，先是在泰興虛張聲勢(shì)，大張旗鼓地準(zhǔn)備渡江，等到定遠(yuǎn)軍水師圍過(guò)來(lái)時(shí)，他立即在孤山經(jīng)馬馱沙（今江蘇靖江）渡江。馬馱沙是江中的沙洲，李伯升利用這個(gè)便利，以它為跳板，在江陰附近的石牌戌登岸。
等到定遠(yuǎn)軍水師聞?dòng)嵹s過(guò)來(lái)時(shí)，李伯升已經(jīng)渡過(guò)了兩萬(wàn)多兵馬?？吹蕉ㄟh(yuǎn)軍水師云集，他果斷地停止運(yùn)兵，后續(xù)部隊(duì)撤回北岸，只讓水師圍殲了留守在馬馱沙的一千多人，打了一只小蒼蠅。
李伯升不急于去救援常熟，而是把江陰城圍起來(lái)，日夜攻打。江陰守軍是從滁州調(diào)來(lái)的兩個(gè)守備團(tuán)，野戰(zhàn)能力或許不行，但是憑借堅(jiān)固的城墻守城卻綽綽有余，而且城里已經(jīng)做好了各項(xiàng)準(zhǔn)備，糧草、軍械等等都足夠，所以在李伯升的圍攻下屹立不動(dòng)。
而傅友德也不管江陰城，反而圍著常熟城一頓猛打，而且是不求攻破城池，只求把守軍打殘，箭矢、投石不要錢(qián)地往城墻上扔，反正他后面有水師保證，可以從江寧、當(dāng)涂源源不斷地獲取補(bǔ)給。
城里的張士德吃不消了，他原本就只帶了五千兵馬，幾經(jīng)消耗就快見(jiàn)底了，于是就派人趁夜偷出城去，一路奔江陰，向李伯升求援，一邊浮水過(guò)江，向高郵告急。而傅友德對(duì)這些報(bào)信的人也是睜一只眼閉一只眼，任由他們偷越過(guò)防線。
接到弟弟幾乎是用血淚寫(xiě)的告急信，張士誠(chéng)也著急了，盡管張士德在信中提醒道，這可能是定遠(yuǎn)軍的陰謀，他還是派出信使，連連催促李伯升趕緊去救援常熟。
李伯升雖然知道常熟不好救，但是他清楚張士德在張士誠(chéng)心里的地位，只好萬(wàn)般無(wú)奈地從江陰撤軍，步步為營(yíng)，向常熟進(jìn)。
等到李伯升走到范蔡港時(shí)，傅友德突然率部撤離了常熟城?？粗饷婵諢o(wú)一人的營(yíng)寨，張士德不由心里一驚，知道大事不好，連忙派人去向李伯升報(bào)信。而他自己卻不敢出城半步，只是派偵騎出去偵查。因?yàn)樗雷约哼@點(diǎn)殘兵，守守城還能勉強(qiáng)支撐一二，一旦出城到了野外，不知道藏在哪里的定遠(yuǎn)軍大軍一圍過(guò)來(lái)，估計(jì)連渣都沒(méi)得剩。
接到張士德報(bào)信的李伯升也是大吃一驚，定遠(yuǎn)軍以往的戰(zhàn)績(jī)已經(jīng)告訴世人，定遠(yuǎn)軍不但能征善戰(zhàn)，它的將領(lǐng)也是極其狡猾，李伯升可不敢掉以輕心。
李伯升趕緊就地駐扎，大修營(yíng)寨鹿柵，積極備戰(zhàn)。誰(shuí)知道過(guò)去三日，連定遠(yuǎn)軍的哨騎都沒(méi)有看到一個(gè)。狐疑不已的李伯升不知道定遠(yuǎn)軍賣(mài)的什么葫蘆，但是他的任務(wù)還沒(méi)有完成，于是猶豫許久，最后下令全軍拔營(yíng)繼續(xù)東進(jìn)。
李伯升剛一動(dòng)作，定遠(yuǎn)軍就像是從地里鉆出來(lái)的一樣，鄧友德的旗號(hào)，胡大海的旗號(hào)，華云龍的旗號(hào)，王弼的旗號(hào)，來(lái)回地變幻，而且聲勢(shì)浩大，仿佛數(shù)萬(wàn)定遠(yuǎn)軍全來(lái)了這里一般。
李伯升可不敢相信這些是定遠(yuǎn)軍的主力，因?yàn)橹鲗⒏涤训碌钠焯?hào)沒(méi)有亮出來(lái)。他嘗試著進(jìn)攻定遠(yuǎn)軍，誰(shuí)知道這些人油滑的很，一觸就走，根本不給李伯升摸清實(shí)力的機(jī)會(huì)。但是李伯升一旦要?jiǎng)由碜呷耍@些軍隊(duì)又像牛皮糖一樣黏上來(lái)了，讓李伯升走也不是，留也不是。就這樣，耗費(fèi)了兩天時(shí)間，李伯升連二十里路都走不了，一百多里外的常熟城是遙遙不可及。
這一天，張士德又派人來(lái)送信他撒出去尋找定遠(yuǎn)軍蹤跡的偵騎伏擊了一支定遠(yuǎn)軍的送信小隊(duì)，繳獲了一封送往福山港定遠(yuǎn)水師的書(shū)信。書(shū)信中叫水師不要再往福山港運(yùn)糧草、軍械了，改為往劉家港運(yùn)送，再由那里轉(zhuǎn)運(yùn)。張士德分析道，可能是南邊吳縣、嘉興一線的戰(zhàn)事生了變故，傅友德所部可能南下去支援去了，所以才要水師將糧草輜重運(yùn)往劉家港，因?yàn)槟抢锼分蓖ɡド?，而昆山離吳縣非常近。
李伯升非常贊同張士德的分析，他們對(duì)南線戰(zhàn)事的情況知道的不多，但是以他們的猜想，元廷肯定不會(huì)輕易放棄富庶重要的平江、湖州、嘉興等地，一定會(huì)竭盡全力反擊。雖然朝廷江浙行省的實(shí)力已經(jīng)大損，但是一旦拼起老命來(lái)，應(yīng)該也夠定遠(yuǎn)軍喝上一壺的，所以傅友德部率軍南下支援是很正常的事情。李伯升認(rèn)為，相比之下，常熟遠(yuǎn)沒(méi)有平江等地重要，因此他判斷傅友德的算盤(pán)是先盡量拖住自己，然后盡快解決南線問(wèn)題，再回師圍攻常熟。
想通之后的李伯升當(dāng)即決定，不管定遠(yuǎn)軍的騷擾，加快步伐向常熟進(jìn)，爭(zhēng)取早日與張士德會(huì)合。而隨著李伯升改變策略，定遠(yuǎn)軍的騷擾也更加頻繁和猛烈起來(lái)，已經(jīng)到了日夜不停，以死相拼的地步。
看到這個(gè)情景，李伯升更加堅(jiān)決了自己的判斷，于是就分出數(shù)千精兵應(yīng)付定遠(yuǎn)軍的騷擾，主力脫身出來(lái)力東進(jìn)。
這一日，李伯升率部來(lái)到東蔡河，這條河雖然不寬，但是足以擋住軍隊(duì)的去路。李伯升已經(jīng)顧不上什么了，下令拆毀周?chē)拿窬樱檬占瘉?lái)的漁船、木板等材料勉強(qiáng)搭建了一座浮橋。時(shí)間不等人，他派出的五千后衛(wèi)正在苦苦堅(jiān)持著，不讓定遠(yuǎn)軍靠上來(lái)，李伯升必須抓住一切時(shí)間。
前軍開(kāi)始過(guò)河，半個(gè)時(shí)辰后過(guò)去了大約六千人，這個(gè)時(shí)候，有眼尖的軍士現(xiàn)上游順流快的漂下三十多艘小船，上面似乎還有人在操船，所以度極快。
李伯升心里泛起一陣不安，幾天下來(lái)，他已經(jīng)被定遠(yuǎn)軍一連串的行動(dòng)搞得有點(diǎn)暈頭轉(zhuǎn)向，分不清哪些是虛哪些是實(shí)，這在兵法上是大忌，現(xiàn)在突然又出現(xiàn)這些船只，難道定遠(yuǎn)軍有陰謀？
漂下來(lái)的船只離浮橋沒(méi)有多遠(yuǎn)時(shí)船上驟然燃起了大火，而船上的人紛紛跳水游走，任由火船撞向浮橋。
不好！李伯升不由大叫一聲，簡(jiǎn)易搭建的浮橋可經(jīng)不起這么一燒，但是他只能眼睜睜地看著三十多艘火船將浮橋吞噬，在大火浮橋上的軍士們紛紛向兩邊逃散間來(lái)不及逃的只好往河里跳。
正當(dāng)李伯升看著已經(jīng)化成火龍浮橋在想著對(duì)策時(shí)，一陣馬蹄聲穿過(guò)噼里啪啦的火聲從東岸傳來(lái)，一支騎兵突然出現(xiàn)，大約有兩千人，正地向亂作一團(tuán)的前軍沖去。
完了，前軍完了！這是李伯升的第一個(gè)念頭，由于渡江的問(wèn)題，他帶的戰(zhàn)馬不多，所以全軍幾乎沒(méi)有成建制的騎兵，而前軍更是如此，現(xiàn)在他們剛剛渡河，還來(lái)不及整隊(duì)，而且又親眼目睹自己的后路被燒了，軍心不穩(wěn)，兩千定遠(yuǎn)軍騎兵已經(jīng)足以在這荒野之上打垮他們了。
李伯升隔著不寬的東蔡河，看著自己的前軍被驍勇的定遠(yuǎn)軍騎兵趕得狼奔鼠竄，不少人倒在環(huán)刀之下。定遠(yuǎn)軍轉(zhuǎn)戰(zhàn)千里，數(shù)次大敗元軍，自然繳獲了不少蒙古人酷愛(ài)的戰(zhàn)馬，而淮西民風(fēng)彪悍，男子多善騎射，所以組建一支精銳的騎兵部隊(duì)不是什么難事。
一陣號(hào)角聲悠悠地從遠(yuǎn)處傳來(lái)，李伯升不由長(zhǎng)嘆了一口氣，傅友德以前名不見(jiàn)經(jīng)傳，世人都把他當(dāng)成劉浩然的義兄和麾下的一員猛將，但是想不到他居然能用兵如神到這個(gè)地步。不過(guò)想想也是，如果他沒(méi)有兩把刷子，劉浩然也不會(huì)把北路重任交給他。
先是疑兵計(jì)，讓自己相信他已經(jīng)率師南下支援去了，然后利用各種條件把自己的兵力分散開(kāi)，逐一殲滅。自己原本有兩萬(wàn)五千多精兵，兵力上勉強(qiáng)還能與定遠(yuǎn)軍勉強(qiáng)抗衡，現(xiàn)在后衛(wèi)去了五千，估計(jì)是兇多吉少，前軍六千人正被兩千騎兵趕得滿(mǎn)地跑，自己手里現(xiàn)在只剩不到一萬(wàn)五千人，定遠(yuǎn)軍已經(jīng)占據(jù)兵力優(yōu)勢(shì)，加上一連串的打擊，己軍士氣大落，這一仗的結(jié)果也差不多已經(jīng)注定了。
李伯升萬(wàn)般無(wú)奈地傳令各部整隊(duì)列陣，而定遠(yuǎn)軍的兩個(gè)長(zhǎng)矛大方陣也緩緩地壓了過(guò)來(lái)。看了一會(huì)氣勢(shì)如虹、如山如林的定遠(yuǎn)軍，李伯升叫過(guò)旁邊的副將：你帶著幾十個(gè)精兵，務(wù)必渡過(guò)大江回高郵，把戰(zhàn)事的詳細(xì)經(jīng)過(guò)告訴王爺（張士誠(chéng)并轉(zhuǎn)告我最后的勸告，定遠(yuǎn)軍軍士?jī)春?，將領(lǐng)狡詐，實(shí)乃我軍最大的威脅，請(qǐng)王爺萬(wàn)不可再輕視，不要再輕易派兵南下，能和則和，不能和許些好處也要與他們交好，否則我軍危矣！
元帥！副將知道這話里的意思，也明白李伯升的打算，不由含淚叫道。
去吧，一定要活著回到高郵，轉(zhuǎn)告我的話，不要讓我和數(shù)萬(wàn)將士白白犧牲！李伯升大吼道。
看著副將一行人在遠(yuǎn)處消失，李伯升拔出劍，大吼一聲：兒郎們，奮力殺敵！不要讓定遠(yuǎn)軍小看我們！
看到李伯升率領(lǐng)部眾沖了上來(lái)，鄧友德在旁邊提醒道：傅將軍，敵軍是背水一戰(zhàn)，我們要當(dāng)心。
傅友德?lián)u搖頭答道：可惜李伯升不是韓信，鄧將軍，等到兩軍交戰(zhàn)，你率領(lǐng)騎兵從左翼沖擊敵軍側(cè)翼，我會(huì)傳令下去，在右翼給敵軍放開(kāi)一個(gè)口子。你沖散敵軍后，現(xiàn)他們開(kāi)始潰散時(shí)就銜尾追擊。
是！
傅友德最后揮揮手道:傳令下去軍進(jìn)攻！
張士德在常熟城等待李伯升的援軍，左等右等卻等來(lái)了兩千多潰兵，從這里惶恐不安的兵士嘴里得知了戰(zhàn)事的經(jīng)過(guò)，東岸的前軍被殺散，六千人只逃出這么些，而西岸的主力被定遠(yuǎn)軍大軍包圍，幾經(jīng)沖擊已經(jīng)崩潰，眾人從右翼的缺口沖出，結(jié)果被鄧友德騎兵追殺無(wú)數(shù)，而李伯升估計(jì)也陷在軍中了。
張士德不由大驚，連忙收攏這些敗兵，然后緊閉四門(mén)，加強(qiáng)防守。不一會(huì)，定遠(yuǎn)軍的騎兵來(lái)到城下，封鎖了各門(mén)出路。第二日，定遠(yuǎn)軍主力齊至，又重新把常熟城團(tuán)團(tuán)包圍，戰(zhàn)事似乎又回到原來(lái)的情景。