孫堅(jiān)祖上皆在吳地作官，家在富春，后孫堅(jiān)移居曲阿，孫堅(jiān)十七歲時(shí)做了縣里的捕快，一次與父親乘船去錢塘，途中，正碰上海盜胡玉等人搶掠商人財(cái)物，在岸上分贓。商旅行人，一見此情此景，都嚇得止步不前，過往船只，也不敢向前行駛。孫堅(jiān)見狀，對父親說：“這些強(qiáng)盜可以捉拿住，請讓我去干。”他的父親說：“這種事不是你能干得了的。”
孫堅(jiān)提刀，大步奔向岸邊，一面走，一面用手向東向西指揮著，好像正分派部署人眾對海盜進(jìn)行包抄圍捕似的。海盜們遠(yuǎn)遠(yuǎn)望見這情形，錯(cuò)認(rèn)為官兵來緝捕他們，驚慌失措，扔掉財(cái)貨，四散奔逃。孫堅(jiān)不肯罷休，追殺一海盜而回，其父親大驚。孫堅(jiān)卻因此聲名大振，郡府里召他代理校尉之職。
時(shí)會(huì)稽郡人許昌在句章興兵作亂，自稱陽明皇帝，與其子許韶一起四處煽動(dòng)諸縣，聚集起同伙數(shù)以萬計(jì)。孫堅(jiān)以郡司馬的身份召募精良勇敢的壯士千余人。會(huì)同州郡官兵，協(xié)力討伐，擊潰了這股勢力。這一年，正是熹平元年（172年）。
刺史臧旻向朝廷呈報(bào)了孫堅(jiān)的功勞，于是，孫堅(jiān)被任命為鹽瀆縣丞，數(shù)年后，又相繼改任盱眙縣丞和下邳縣丞。
堅(jiān)歷任三縣縣丞，所到之處，甚有聲望，官吏百姓也親近順服。同他往來的人，常常達(dá)到數(shù)目。這里有鄉(xiāng)里耆舊名人，也有任俠好事的少年。孫堅(jiān)對他們，像對待子弟親友一樣。接待撫養(yǎng)，盡心盡力。
公元184年，黃巾起義爆發(fā)，朱儁奏請孫堅(jiān)擔(dān)任佐軍司馬。
孫堅(jiān)把他的家眷都留在九江郡壽春縣，在淮、泗一帶招募了一些士兵，加上跟隨他在下邳縣當(dāng)差的同鄉(xiāng)少年，共得精兵一千人。此后，孫堅(jiān)便率領(lǐng)這一千多士兵，隨朱儁南征北戰(zhàn)。
隨后，邊章，韓遂叛亂，孫堅(jiān)又跟隨張溫平叛，孫堅(jiān)勇猛，作戰(zhàn)能力強(qiáng)，依靠軍功后升任議郎一職。
公元187年長沙區(qū)星反叛，孫堅(jiān)被任命為長沙太守前往平叛，孫堅(jiān)到任后，檢選循吏，使之治民，自己親自領(lǐng)軍攻打區(qū)星，不用一個(gè)月時(shí)間就打敗了區(qū)星叛軍。
區(qū)星又聯(lián)合零陵，桂陽一帶的地方軍閥周朝，郭石一起起義，孫堅(jiān)越郡平叛，數(shù)月之后三郡皆定。
孫堅(jiān)因戰(zhàn)功被封為烏程侯。
公元189年，漢靈帝駕崩，何進(jìn)身死，董卓入京行廢立之事，曹操首倡義軍，以喬玄名義向全國州郡發(fā)邀文，孫堅(jiān)起兵響應(yīng)。
孫堅(jiān)與荊州刺史王睿素有不合，武陵太守曹寅與荊州刺史有怨，曹寅假傳上命調(diào)動(dòng)孫堅(jiān)歷數(shù)王睿數(shù)條罪狀，并叫孫堅(jiān)殺死王睿，孫堅(jiān)設(shè)計(jì)殺害荊州刺史王睿與南陽太守張咨，得荊州府庫大量的軍資與糧草。
孫堅(jiān)率兵前進(jìn)，到達(dá)魯陽，與袁術(shù)相見。袁術(shù)于是和孫堅(jiān)聯(lián)手，又表奏他為破虜將軍，兼領(lǐng)豫州刺史，于是，孫堅(jiān)就在魯陽（今河南魯山）休整部隊(duì)，厲兵秣馬，準(zhǔn)備進(jìn)軍討伐董卓初平元年（190年）冬天，在魯陽稍事休整，孫堅(jiān)便想進(jìn)軍討伐董卓。出發(fā)前，他派長史公仇稱帶兵去催促軍糧，為此，他在魯陽城東門外集合官屬，設(shè)帳飲酒，給公仇稱送行。董卓聽說孫堅(jiān)要起兵，派東郡太守胡軫引兵赴魯陽迎戰(zhàn)。孫堅(jiān)正和部屬飲酒談笑，胡軫的先遣騎兵突然襲來。
孫堅(jiān)命令軍隊(duì)整頓陣容，不得妄動(dòng)，自己則飲酒談笑自若。敵人的騎兵越來越多，孫堅(jiān)這才慢提起身離開席位，引導(dǎo)將士們有條不紊地進(jìn)入城內(nèi)。孫堅(jiān)對部將們說：“向堅(jiān)所以不即起者，恐兵相蹈藉，諸君不得入耳?！焙F見孫堅(jiān)兵馬整齊、紀(jì)律嚴(yán)明，斗志旺盛，不敢攻城，撤兵離去（參見魯陽之戰(zhàn)）。孫堅(jiān)遂不戰(zhàn)而屈人之兵，顯示了其善于用兵的膽略和才能。
初平二年（191年）二月，孫堅(jiān)率豫州軍向梁東（今河南省臨汝縣東）進(jìn)發(fā)，輾轉(zhuǎn)攻打洛陽。不料被徐榮包圍，豫州兵全軍潰敗，孫堅(jiān)和十幾個(gè)騎兵突圍逃出。孫堅(jiān)平日常戴一頂赤廚幘（頭巾），梁東突圍時(shí)，由于形勢緊張，情狀狼狽，只好脫下此幘，讓親信部將祖茂戴上，吸引敵人。董卓騎兵以為戴赤罽幘的是孫堅(jiān)，紛紛前來追逐。孫堅(jiān)這才有機(jī)會(huì)從小道逃出重圍。祖茂被追兵搞得狼狽不堪，幾乎無路可走。
后來，他心生一計(jì)，跳下馬來，把赤罽幘蒙在墳?zāi)骨暗囊桓鶡?，自己則伏在草叢中不動(dòng)。董卓的騎兵遠(yuǎn)遠(yuǎn)見到赤罽幘，以為孫堅(jiān)在此，便將這地方層層包圍起來，走到跟前，發(fā)現(xiàn)哪有什么孫堅(jiān)，只是個(gè)燒柱而已。這才撤兵離去。孫堅(jiān)遭此大敗，幾乎喪生，但并未灰其心志。他一路收集散兵，進(jìn)占太谷陽人（今臨縣西），嚴(yán)加戒備，準(zhǔn)備伺機(jī)再戰(zhàn)，以雪恥辱。董卓聽說孫堅(jiān)進(jìn)占陽人，立即派胡軫為大都護(hù)、呂布為騎督，帶五千人馬，前往迎擊。胡軫性急，出兵時(shí)預(yù)先揚(yáng)言：“這次去，要當(dāng)斬一青綬，部隊(duì)才會(huì)整齊紀(jì)律?！敝T將聽他這樣說話，心中頗為不快。
胡軫的部隊(duì)行到廣城，離陽人城還有幾十里。天已經(jīng)很晚了，士馬勞累，應(yīng)當(dāng)駐軍休息，而董卓預(yù)先制定的作戰(zhàn)計(jì)劃，也要求在廣成住宿，秣馬厲兵，養(yǎng)精蓄銳，然后再乘夜進(jìn)兵，天明時(shí)分攻城。但諸將都嫌忌胡軫，想敗壞他的大事，不想讓他成功。于是，呂布等人便說：“陽人城中敵兵已經(jīng)逃跑，應(yīng)該快點(diǎn)去追趕，尋求戰(zhàn)機(jī)。否則，就沒有機(jī)會(huì)了?！焙F便率軍連夜進(jìn)發(fā)。
到陽人城下，城中守備十分嚴(yán)密，偷襲不可能成功。這時(shí)，軍隊(duì)饑渴困頓，士氣低落。加上是在夜間，沒有塹壕工事防御。將士們剛剛解甲休息，呂布又令人傳布謠言，說孫堅(jiān)率城中將士乘夜來襲。軍眾黑夜中，不明真假，擾亂奔逃，棄盔甲，失鞍馬，十分狼狽。孫堅(jiān)乘勢出城追擊，胡軫全軍潰敗，部下督華雄也被斬殺。
董卓畏懼孫堅(jiān)勇猛，叫李傕前往與孫堅(jiān)聯(lián)姻，孫堅(jiān)一身正氣，嚴(yán)詞拒絕。
董卓親自領(lǐng)兵與孫堅(jiān)作戰(zhàn)，受孫堅(jiān)重創(chuàng)，董卓叫呂布掩護(hù)，自己轉(zhuǎn)守繩池，孫堅(jiān)提兵進(jìn)攻洛陽，呂布不敵轉(zhuǎn)而敗走，孫堅(jiān)入洛陽，在城南一井中得玉璽一枚。
孫堅(jiān)的軍隊(duì)在聯(lián)軍中是最強(qiáng)悍的一支隊(duì)伍，十幾支軍隊(duì)中唯孫堅(jiān)與曹操敢攻打董卓，而曹操軍事能力和隊(duì)伍和孫堅(jiān)差了一個(gè)檔次，曹操追擊董卓，死傷過半。
只有孫堅(jiān)與董卓大大小小的戰(zhàn)役打了十幾場，勝多敗少。
公元191年（初平二年）四月，袁術(shù)派孫堅(jiān)征討荊州，攻打劉表。劉表派黃祖在樊城、鄧縣之間迎戰(zhàn)。孫堅(jiān)擊敗黃祖，乘勝追擊，渡過漢水，包圍襄陽。劉表閉門不戰(zhàn)，派黃祖乘夜出城調(diào)集兵士。黃祖帶兵歸來，孫堅(jiān)復(fù)與大戰(zhàn)。黃祖敗走，逃到峴山之中，孫堅(jiān)追擊。黃祖部將從竹林間發(fā)射暗箭，孫堅(jiān)中箭身亡，將星就此隕落。
孫堅(jiān)戰(zhàn)死，由其侄孫賁統(tǒng)率孫堅(jiān)留下的余部扶送靈柩，后依附袁術(shù)。
孫堅(jiān)謀害了荊州刺史王睿，南陽太守張咨，最后自己也死在了攻打荊州的路上，時(shí)也命也，因果也。