楊行密字化源，廬州合淝人。為人高大有力，能手舉百斤。唐乾符(874～879)中，江淮造反群起，楊行密因參加造反被抓獲，刺史鄭蓕以其相貌奇特，解綁放走。
后來(lái)應(yīng)募為州兵，戍守朔方，遷為隊(duì)長(zhǎng)。一年戍邊期滿而還，但軍吏討厭他，又讓他去戍邊。
楊行密準(zhǔn)備起程，路過軍吏的住處，軍吏假裝說(shuō)好話，問楊行密要去干什么。
楊行密大聲說(shuō)
“：只取你的頭！”當(dāng)即斬下軍吏的首級(jí)，攜帶而出，趁此起兵為亂，自稱八營(yíng)都知兵馬使。
刺史郎幼復(fù)棄城逃走，楊行密于是占據(jù)廬州。中和三年(883)，唐朝拜楊行密為廬州刺史。
淮南節(jié)度使高駢被畢師鐸所攻，高駢上表?xiàng)钚忻転樾熊娝抉R，楊行密率兵幾千人赴援，走到天長(zhǎng)時(shí)，畢師鐸已囚禁高駢，并召宣州秦彥進(jìn)入揚(yáng)州，楊行密不能進(jìn)入揚(yáng)州，屯軍于蜀岡。
畢師鐸率兵數(shù)萬(wàn)攻打楊行密，楊行密假裝失敗，放棄營(yíng)寨逃跑，畢師鐸的士兵饑餓，乘勝爭(zhēng)相入營(yíng)收取軍資，楊行密回兵攻擊，畢師鐸大敗，單騎逃回?fù)P州城，并殺死高駢。
楊行密聽說(shuō)高駢已死，令全軍穿白色喪服向城哭三天，再進(jìn)攻西門，秦彥及畢師鐸逃奔到東塘，楊行密于是進(jìn)入揚(yáng)州。
這時(shí)，揚(yáng)州城中倉(cāng)庫(kù)空虛，饑民互相殘殺充饑，夫牽妻、父牽子賣給屠宰場(chǎng)，被賣的人如同羊、豬一樣被屠夫宰殺。
楊行密無(wú)法守城而想離開。但蔡州秦宗權(quán)派遣其弟秦宗衡攻掠淮南，秦彥及畢師鐸還師東塘，與秦宗衡聯(lián)合，楊行密閉城不敢出。
不久秦宗衡被偏將孫儒所殺，孫儒攻破高郵，楊行密更加害怕。楊行密的門客袁襲說(shuō)
“：我們以新募集的軍隊(duì)守衛(wèi)空城，而將領(lǐng)大多是高駢的部下，必須有厚恩信義和有力的統(tǒng)制才能使他們心服?，F(xiàn)在孫儒軍勢(shì)正盛，攻無(wú)不克，這是將領(lǐng)們持兩端、選強(qiáng)弱、擇向背的時(shí)候。想到海陵鎮(zhèn)使高霸，是高駢的舊將，肯定不能為我所用?！睏钚忻苡谑且攒娏钫俑甙裕甙月时M(jìn)入廣陵，楊行密想讓高霸守天長(zhǎng)，袁襲說(shuō)：“我們因懷疑高霸而召他，還能再重用他嗎？再說(shuō)我們?nèi)裟軕?zhàn)勝孫儒，就沒有必要用高霸，不幸不勝，天長(zhǎng)我們哪能擁有呢！不如殺掉高霸而吞并其部。”楊行密于是犒賞軍隊(duì)，擒獲并族滅高霸，得其部下數(shù)千人。
不久孫儒殺秦彥、畢師鐸，合并他們的軍隊(duì)攻打楊行密，楊行密想到海陵。
袁襲說(shuō)：“海陵難守，而廬州是我們的舊治，城池完好，倉(cāng)庫(kù)充實(shí)，可做以后圖謀的基地?！庇谑菞钚忻芡说綇]州。
很久以后，不知往哪個(gè)方向出去，楊行密問袁襲說(shuō)：“我想整裝兼程而行，西取洪州可以嗎？”袁襲說(shuō)
“：鐘傳新近得到江西，勢(shì)頭正盛，不可圖謀，而秦彥進(jìn)入廣陵時(shí)，召池州刺史趙..托以宣州。現(xiàn)在秦彥已死，趙..失去依恃，而守衛(wèi)宣州非其本意，況且他的為人不是公敵，所以趙..可以攻取。”楊行密于是率軍攻打趙..，兩軍戰(zhàn)于曷山，大敗趙..，進(jìn)而圍困宣州，趙..棄城逃去，被追上殺死。
楊行密于是進(jìn)入宣州。龍紀(jì)元年(889)，唐朝拜楊行密為宣州觀察使。
楊行密派田君頁(yè)、安仁義、李神福等進(jìn)攻浙西，攻取蘇、常、潤(rùn)州。大順二年(891)，攻取滁、和州。
景福元年(892)，攻取楚州。孫儒自從趕走楊行密，進(jìn)入廣陵，時(shí)間久了，也不能守，于是焚毀城池，殺死老弱病殘的百姓以餉食軍隊(duì)，驅(qū)趕部眾渡江，號(hào)稱五十萬(wàn)，進(jìn)攻楊行密。
田君頁(yè)、劉威等將領(lǐng)遇到孫儒就敗，楊行密想退走銅官。他的門客戴友規(guī)說(shuō)
“：孫儒來(lái)勢(shì)兇猛，兵力眾多，他的氣勢(shì)不可抵擋，但可以挫折，他的兵力多不可攻擊，但時(shí)間久了可使之疲憊。如果避開退走，這是走向被擒啊！”劉威也說(shuō)：“背城堅(jiān)守，可以不戰(zhàn)使之疲憊。”楊行密認(rèn)為正確。
時(shí)間久了，孫儒的士兵饑餓，又發(fā)生了大瘟疫，楊行密盡其所有軍隊(duì)攻打?qū)O儒，孫儒戰(zhàn)敗被俘，將要死時(shí)，抬頭看著劉威說(shuō)：“聽說(shuō)您出此策而打敗我，假若我有像您這樣的將領(lǐng)，難道會(huì)失敗嗎？”楊行密收降孫儒的余兵數(shù)千，用黑衣蒙住盔甲，稱為
“黑云都”，經(jīng)常作為親軍。這一年，再入揚(yáng)州，唐朝拜楊行密為淮南節(jié)度使。
乾寧二年(895)，加拜檢校太傅、同中書門下平章事。楊行密以田君頁(yè)守宣州，安仁義守潤(rùn)州。
升州刺史馮弘鐸前來(lái)歸附。楊行密又分派田君頁(yè)等人四出攻掠，自淮河以南、長(zhǎng)江以東各州都被攻下。
進(jìn)攻蘇州，擒獲刺史成及。乾寧四年(897)，兗州朱瑾奔?xì)w楊行密。
起初，朱瑾被后梁攻擊，向晉求救，晉派李承嗣率精銳騎兵數(shù)千救助朱瑾，朱瑾失敗，于是與李承嗣都奔附楊行密。
楊行密的部眾都是江、淮人，淮人體質(zhì)弱，得到朱瑾的精銳騎兵，楊行密的軍隊(duì)更加強(qiáng)大。
這年，梁太祖派葛從周、龐師古攻打楊行密的壽州，楊行密在清口擊敗梁兵，殺龐師古，葛從周收兵逃走，追到氵卑河，又大敗梁軍。
五年(898)，錢..攻蘇州，與周本戰(zhàn)于白方湖，周本戰(zhàn)敗，蘇州又歸于越。
天復(fù)元年(901)，楊行密派李神福攻越，戰(zhàn)于臨安，大敗越軍，擒獲越將顧全武而歸。
第二年(902)，馮弘鐸叛變，襲擊宣州，等到田君頁(yè)與馮弘鐸在曷山交戰(zhàn)時(shí)，馮弘鐸戰(zhàn)敗，準(zhǔn)備逃入海中，楊行密親自到東塘邀請(qǐng)馮弘鐸，派人對(duì)馮弘鐸說(shuō)
“：勝敗是用兵的常事，一戰(zhàn)之?dāng)?，何苦自棄跑到海島上去呢？我的府第雖小，還可以容納你?！瘪T弘鐸感動(dòng)哭泣，楊行密帶領(lǐng)十余騎，跑到馮弘鐸的軍中，以馮弘鐸為節(jié)度副使，以李神福代馮弘鐸為升州刺史。