建安二年（197）十月，曹操再次發(fā)兵討伐張繡。這一戰(zhàn)曹操打的是順風(fēng)順?biāo)菚r(shí)劉表的部將鄧濟(jì)占據(jù)湖陽(yáng),曹操攻下湖陽(yáng),活捉鄧濟(jì)后又一舉攻下舞陰。但曹操最終仍然沒(méi)有能徹底打敗張繡，占據(jù)宛城，報(bào)殺子之仇。

    建安三年(198)正月,曹操回到許都,很快曹操就發(fā)動(dòng)了第三次對(duì)張繡的戰(zhàn)爭(zhēng)。

    那時(shí)荀攸隨曹操征討張繡，對(duì)其說(shuō)道:“張繡與劉表互相援助,力量強(qiáng)大,但張繡是流動(dòng)部隊(duì),食物要靠劉表供給,劉表無(wú)力供給他時(shí),雙方勢(shì)必背離。我們不如暫停進(jìn)軍等待一下,這樣可以誘之前來(lái)；如果急于進(jìn)攻,他們勢(shì)必互相救援。”

    荀攸的建議非常有理，可惜曹操不聽(tīng),他直接進(jìn)軍到了穰縣,與張繡交戰(zhàn)。張繡告急,劉表果然來(lái)救，在劉表和張繡的聯(lián)和打擊下，曹操軍作戰(zhàn)不利。

    曹操后悔的對(duì)荀攸說(shuō):“都是不聽(tīng)您的建議造成的?。　彪S即設(shè)置奇兵再次交戰(zhàn),大敗張繡。

    同年三月曹操將張繡包圍在了穰縣。但后來(lái)袁紹的降卒帶來(lái)了田豐要求袁紹偷襲許昌奪天子的消息，曹操得知后，立刻放棄了對(duì)張繡的包圍，選擇撤回許昌。

    但這個(gè)時(shí)候，劉表派來(lái)的援軍切斷了曹軍的后路。曹操撤退,張繡帶兵也追來(lái),曹軍不能前行,于是結(jié)成連營(yíng),得以慢慢前進(jìn)。曹操在此時(shí)寫(xiě)信給荀彧，說(shuō)到:“賊軍緊追我軍,雖然我們每天只能走幾里路,但我算計(jì)好了,到安眾縣時(shí),一定會(huì)打敗張繡。”

    到了安眾縣,張繡和劉表聯(lián)軍守在險(xiǎn)要地方,曹軍前后受敵,曹操派人乘天黑在險(xiǎn)要處挖鑿一條地道,把輜重物資全部偷運(yùn)過(guò)去,又設(shè)下伏兵。此時(shí)已天亮,劉表和張繡的部隊(duì)認(rèn)為曹操已逃走,全軍追趕。曹操便派出步兵、騎兵兩面夾攻,把敵軍打得大敗。

    七月,曹操回到許都。荀彧就問(wèn)曹操:“戰(zhàn)前您料定一定會(huì)打敗賊兵,有何根據(jù)呢？”曹操則回答:“敵人阻止我回歸的部隊(duì),與我背水作戰(zhàn),我由此而知一定會(huì)勝利?！痹谧窊魬?zhàn)中，張繡和劉表軍的將領(lǐng)們認(rèn)為曹操回歸心切，但曹操卻反而利用他們的這種心里，反其道而行之，成功的將其誘入陷阱，大破敵軍。

    但讓人意想不到的是，在張繡被曹操擊敗之后，他居然會(huì)組織第二次進(jìn)攻，并且成功地?fù)魸⒘瞬懿俚暮筌姟?br/>
    原來(lái)早在張繡第一次追擊曹操之時(shí)，張繡的謀士賈詡就曾經(jīng)對(duì)張繡說(shuō)到：“不能追,追必?cái)?。”張繡不聽(tīng),進(jìn)兵追擊,大敗而回。賈詡卻又對(duì)張繡說(shuō)道:“趕快追他們,再戰(zhàn)必勝。”

    張繡推辭說(shuō):“沒(méi)聽(tīng)您的話(huà),才到了這個(gè)地步,現(xiàn)在已經(jīng)敗了,為什么又要去追?”賈詡說(shuō):“用兵無(wú)定式,急速進(jìn)軍,必定有利?！睆埨C這下信了,隨即收攏打散的士兵急速追擊,與曹軍大戰(zhàn),果然得勝歸還。

    于是張繡問(wèn)賈詡:“我用精兵追擊敗軍,而您說(shuō)必定失敗；退下來(lái)后,用敗兵追擊剛打勝仗的士兵,而您說(shuō)必能勝。結(jié)果都如您所說(shuō)的一樣,為什么您預(yù)料的與一般常情相反卻又都應(yīng)驗(yàn)了呢？”

    賈詡從容說(shuō)道:“這個(gè)容易解釋。將軍您雖善于用兵,卻不是曹公的對(duì)手。曹軍雖然開(kāi)始退卻,曹公必定親自壓陣斷后,追兵雖然精銳,將領(lǐng)既然不是對(duì)手,對(duì)方的士兵也就強(qiáng)了起來(lái),所以知道追兵必?cái)?。曹軍進(jìn)攻將軍您并沒(méi)有失策的地方,力量未衰卻撤退,必定是他們國(guó)內(nèi)發(fā)生了變故；已經(jīng)打敗了將軍,他們必定輕裝快行,即使留下幾個(gè)將領(lǐng)斷后,這幾個(gè)將領(lǐng)雖然勇猛,已不是將軍您的敵手,所以雖然您用敗兵追擊卻能取勝?！睆埨C這才表示佩服。

    曹操在建安時(shí)期三次討伐張繡，均沒(méi)有取得重大的進(jìn)展，總體上而言和張繡互有勝負(fù)，占了不少便宜，也吃了不少虧，由于曹操久久啃不下張繡這根硬骨頭，于是他終于開(kāi)始把目光轉(zhuǎn)向呂布、袁術(shù)等人。

    歷史上曹操集團(tuán)在兩年內(nèi)四度討伐張繡，其中三次曹操親自領(lǐng)軍，雖然戰(zhàn)績(jī)不大，但其中有一些將領(lǐng)發(fā)揮很是不錯(cuò)，例如于禁和李通。

    第一次討伐南陽(yáng)時(shí)由于張繡的背叛，曹操很是狼狽。那時(shí)，曹操部下諸軍一片混亂，只有平虜校尉于禁整頓部隊(duì)，有秩序地撤回。在路上，于禁見(jiàn)到曹操屬下的青州軍搶掠百姓，便數(shù)說(shuō)他們的罪狀，并派兵進(jìn)行攻擊。青州兵逃走后，去向曹操告狀。但于禁到達(dá)以后，卻先安營(yíng)扎寨，沒(méi)有立即去拜見(jiàn)曹操。有人對(duì)于禁說(shuō)：“青州兵已經(jīng)先去告您的狀了，您應(yīng)該快去向曹公解釋?！?br/>
    于禁說(shuō)：“如今敵人就在后面，隨時(shí)都會(huì)趕到，不先作好準(zhǔn)備，怎么迎敵！而且曹公英明，隨意誣告怎么能行得通呢！”于是從容地挖好壕溝，安好營(yíng)寨后，才進(jìn)入拜見(jiàn)曹操，報(bào)告全部情況。曹操很高興，對(duì)于禁說(shuō)：“南陽(yáng)之?dāng)?，連我也狼狽不堪，將軍在混亂中能整頓好自己的隊(duì)伍，討平暴亂，鞏固營(yíng)壘，有不可動(dòng)搖的氣節(jié)，即使是古代名將，也不會(huì)比你更好！”于是累計(jì)于禁的前后戰(zhàn)功，封為益壽亭侯。

    后來(lái)曹操再次討伐張繡，由于劉表派人支援，曹操軍陷入了苦戰(zhàn)，這時(shí)李通帶著士卒連夜地趕來(lái)幫助曹操，補(bǔ)充了曹操的兵員令曹操得以再戰(zhàn)，李通還作為先鋒，回頭攻打張繡并大破之。后來(lái)因此記功李通被遷作裨將軍。

    曹操久伐張繡不得建功。首要要追究是曹操在第一次討伐張繡時(shí)干了不少“好事”，導(dǎo)致張繡降而復(fù)叛，自己還麻痹大意；第二是因?yàn)閺埨C和劉表聯(lián)合，張繡武力雖然強(qiáng)，但他畢竟是無(wú)根之軍，而劉表在相助之后，張繡缺糧，劉表缺將，兩人簡(jiǎn)直就是珠聯(lián)璧合，又在客觀上為曹操討伐張繡增加了不少難度；第三是曹操未能聽(tīng)從荀攸之策先分化張繡和劉表的關(guān)系，反而給了兩人過(guò)大的壓力，逼他們更緊密地聯(lián)合到了一起；第四張繡有賈詡相助，賈詡在宛城三次作戰(zhàn)中兩度用計(jì)，均讓曹操吃了大虧。

    但世事無(wú)常，后來(lái)張繡居然不戰(zhàn)而降，讓曹操白白得到了南陽(yáng)。

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