不久，張繡聽從謀士賈詡之計，投降曹操，曹操大喜，拜張繡為揚武將軍，解除了后顧之憂。
建安四年（199年）十二月，曹操自率軍屯于官渡（今中牟北），準備迎擊袁紹。
劉備在陶謙死后，曾一度出任徐州牧，后徐州被呂布攻占，劉備投奔曹操。曹操認為劉備是個英雄，先后表他為豫州牧、左將軍。
曹操攻占徐州不久，淮南袁術(shù)準備逃往青州往依袁紹，曹操派劉備去截擊，袁術(shù)北上不得，嘔血而死。
建安五年（200年）正月，董承等人謀誅曹操事泄，被曹操殺掉。劉備遂襲殺徐州刺史車胄，占據(jù)徐州。曹操為了免于將來同袁紹作戰(zhàn)時前后受敵，決定先消滅在徐州立足未穩(wěn)的劉備。
當時諸將皆怕袁紹乘機來攻許都，曹操對此胸有成竹，說：“劉備，人杰也，今不擊，必有后患。袁紹雖有大志，而見事遲，必不動也?！?br/>
遂進軍，以迅雷不及掩耳之勢擊破劉備，劉備逃奔袁紹。
袁紹是當時北方最強大的一股勢力，也是曹操統(tǒng)一北方最強大的敵人。袁氏一門，自袁紹曾祖袁安以下，“四世居三公位”，“門生故吏遍于天下”，勢力本就很大，后袁紹取得冀、并、幽、青四州之地，實力大增，有軍隊數(shù)十萬人。
袁紹以其長子袁譚、次子袁熙、外甥高干分守青、幽、并三州，后方穩(wěn)固，兵精糧足，根本不把曹操放在眼里。他挑選精兵十萬、戰(zhàn)馬萬匹，志在一舉消滅曹操。
建安五年（200年），袁紹命大將顏良等人進兵白馬（今滑縣），自率大軍進屯黎陽（今?？h東），向曹操發(fā)動進攻。
曹操的實力比袁紹弱得多，曹操所占的大河以南地區(qū)，地盤既小，又是四戰(zhàn)之地，殘破不堪，還沒有完全恢復，物資比不上袁紹那樣豐富。
曹操的兵力也遠不及袁紹，其總兵力大概不過幾萬人，投入前線的兵力據(jù)《武帝紀》說“兵不滿萬，傷者十二三”。
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裴松之認為此數(shù)不準確，曹操的兵力不會如此之少，但曹操兵力遠遜于袁紹卻是毫無疑問的。
袁紹大軍來攻，許都震動。曹操安慰眾將說：
“吾知紹之為人，志大而智小，色厲而膽薄，忌克而少威，兵多而分畫不明，將驕而眾令不一，土地雖廣，糧食雖豐，適足以為我奉也?！?br/>
二月，袁紹大將顏良等人圍攻白馬，拉開了大戰(zhàn)的序幕。四月，曹操親自率兵北上解白馬之圍，他采納謀士荀攸之計，先進軍延津（今延津北一帶），做出要渡河襲擊袁軍的態(tài)勢，吸引袁軍分兵西向，然后突然轉(zhuǎn)向迅速趕往白馬。
曹操軍突然殺到，袁軍措手不及，顏良被關(guān)羽斬首，袁軍大-->>